サイト更新日、投稿日は定期的に変更するようにしたほうが良いのか？

投稿日は変更しない方が良いです。

ただ、新しいものを書いたり、既存のものを大幅に変更したりするときに日付を変更した方が良いでしょう。

また、検索結果に表示させるために更新日のみ表示させておくと良いと思います。